Сообщение с подписью s/mime не может быть открыто Outlook

Question

Мне нужно поставить электронную подпись с помощью s/mime. Я создал отдельную подпись для своего вложения, но Outlook не может ее открыть: "Невозможно открыть этот элемент. Ваше имя цифрового идентификатора не может быть найдено базовой системой безопасности". Сертификат установлен на этот компьютер, и в этом коде нужно что-то подправить:

const int CHARS_IN_LINE = 64;

StringBuilder message = new StringBuilder();
message.AppendLine("Content-Type: multipart/signed; protocol=\"application/pkcs7-signature\";");
message.AppendLine(" boundary=\"__multipart-signed-boundary__\"");
message.AppendLine("Content-Transfer-Encoding: 7bit");
message.AppendLine("MIME-Version: 1.0");
message.AppendLine("Subject: " + tbMessageSubject.Text);
message.AppendLine();
message.AppendLine("--__multipart-signed-boundary__");
message.AppendLine("Content-Type: text/xml; charset=\"windows - 1251\"");
message.AppendLine("Content-Disposition: attachment; ");
message.AppendLine(" filename=\"" + Path.GetFileName(filename) + "\"");
message.AppendLine("Content-Transfer-Encoding: base64");
message.AppendLine();

var dataToSign = File.ReadAllBytes(filePath);

var base64Data = Convert.ToBase64String(dataToSign, Base64FormattingOptions.None);
var base64DataSb = new StringBuilder(base64Data);
for (int i = CHARS_IN_LINE; i < base64DataSb.Length; i += CHARS_IN_LINE + 2) // \r\n
    base64DataSb.Insert(i, "\r\n");

message.AppendLine(base64DataSb.ToString());

message.AppendLine("--__multipart-signed-boundary__");
message.AppendLine("Content-Type: application/pkcs7-signature; name=\"smime.p7m\"");
message.AppendLine("Content-Transfer-Encoding: base64");
message.AppendLine("Content-Disposition: attachment; filename=smime.p7s");
message.AppendLine();

CmsSigner signer = new CmsSigner(clientCert);
SignedCms cms = new SignedCms(new ContentInfo(dataToSign), true);
cms.ComputeSignature(signer);

var signature = cms.Encode();

var base64Signature = Convert.ToBase64String(signature, Base64FormattingOptions.None);
var base64Sb = new StringBuilder(base64Signature);

for (int i = CHARS_IN_LINE; i < base64Sb.Length; i += CHARS_IN_LINE + 2) // \r\n
    base64Sb.Insert(i, "\r\n");

message.AppendLine(base64Sb.ToString());
message.AppendLine();
message.AppendLine("--__multipart-signed-boundary__--");
message.AppendLine(".");

var stream = new MemoryStream(Encoding.ASCII.GetBytes(message.ToString()));

MailMessage mail = new MailMessage();
mail.From = new MailAddress(tbEmailFrom.Text);
mail.To.Add(new MailAddress(tbEmailTo.Text));
AlternateView alternateView = new AlternateView(stream, "application/pkcs7-mime; smime-type=signed-data; name=smime.p7m");
alternateView.TransferEncoding = TransferEncoding.SevenBit;
mail.AlternateViews.Add(alternateView);

SmtpClient client = new SmtpClient(host, port);
client.EnableSsl = chbUseSSL.Checked;
client.Send(mail);

Answer 1

Наконец, проблема была в указанном mediaType в AlternateView, правильным образом:

AlternateView alternateView = new AlternateView(stream, "multipart/signed; protocol=\"application/pkcs7-signature\"; boundary=\"__multipart-signed-boundary__\"");
alternateView.TransferEncoding = TransferEncoding.SevenBit;

и благодаря jdweng мне нужно было подписать не вложение, а вложение с его заголовками (сначала __multipart-signed-boundary с приложением)